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触媒反応の「合わせ技」で海洋天然物を短工程で合成 〜生理活性を示す天然アルカロイドの効率的な合成が可能に〜

名古屋大学トランスフォーマティブ生命分子研究所(WPI-ITbM)、名古屋大学大学院理学研究科の伊丹健一郎教授(有機化学研究室)、山口潤一郎准教授、山口敦史(大学院生)および米国エモリー大学のヒュー・デイビス(Huw Davies)教授、ケーティ・チェピーガ(Katie Chepiga、大学院生)らは、それぞれの研究室で独自に開発した触媒反応を組み合わせることで、ガンやアルツハイマー症に対して有効性を示す海洋天然物の効率的な合成に成功しました。これまでよりも短い工程数で合成できる新手法を開発したことで、今後の医薬としての可能性を模索する研究に貢献していくことが期待されます。

概要:

ディクティオデンドリン類は、2003年に海綿から単離された海洋天然物であり、これまでにいくつかの類縁体において顕著な生理活性が報告されてきました。今回、伊丹教授らはエモリー大学のデイビス教授のチームとともに、抗がん作用を示すディクティオデンドリンAおよびアルツハイマー病に対して有効性を示すディクティオデンドリンFの効率的な合成法を確立しました。伊丹教授およびデイビス教授それぞれが開発した選択的C-H官能基化反応を応用することで、従来の方法よりも短い工程数でディクティオデンドリンAおよびFを得ることに成功しました。

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論文情報:

"Concise Syntheses of Dictyodendrins A and F by a Sequential C-H Functionalization Strategy" Atsushi D. Yamaguchi, Kathryn M. Chepiga, Junichiro Yamaguchi, Kenichiro Itami, and Huw M. L. Davies, Journal of the American Chemical Society (2015)

DOI:10.1021/ja512059d

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2015-01-07

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